这季的OTH将跳过他们在大学里的四年，所以有一些新的角色将会加入其中：一个在Ravens效力的新队员，他骄傲自负而且常常顶撞Lucas；一个住在纽约的图书出版商，他觉得自己很难平衡工作与生活的时间；还有一个冷酷自私，喜欢操控别人生活的经理人以及一个照顾Nathen和Haley的孩子James的保姆，她不仅漂亮而且举止得体。此外那个在上一季中裹着尿布的孩子James，在第5季里将长大成一个聪明伶俐的小男孩。
Peyton成为了一家唱片公司总裁助理的助手，这家公司位于洛杉矶。Brooke有了自己的下属，并成为纽约的时装设计师。Clothes over Bros获得了巨大的成功，并逐渐变成了一家资产超过百万的大公司。Rachel为Brooke工作，但她正处于失业的边缘。Haley成为了一名t……